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Wie man Kohlenstoff doppelt bindet

Chemiker fanden eine umweltfreundliche Methode.

Der immense Reichtum der organischen Chemie liegt auch daran, dass zwei Kohlenstoffatome (C-Atome) nicht nur einfach aneinander gebunden sein können (wie in den Alkanen, aus denen z. B. Erdöl und Erdgas bestehen), sondern auch mit Doppelbindungen (oder sogar Dreifachbindungen), das nennt man dann Alkene (oder Alkine). Dass Karotten orange und Öle flüssig sind, liegt zum Beispiel an den Doppelbindungen in den jeweiligen Molekülen.

Zwischen komplizierteren Verbindungen gezielt Doppelbindungen neu zu knüpfen, ist in der organischen Synthese oft wichtig. Olefination nennen das die Chemiker, vom Wort Olefine, das ist ein älterer Name für Alkene. Die klassische Methode dafür ist die Wittig-Reaktion, bei der Phosphor-Kohlenstoff-Verbindungen als Reagenzien eingesetzt werden, dabei fallen aber viele chemische Abfälle an.

 

Katalysator Ruthenium

So haben Forscher um Nuno Maulide am Institut für Organische Chemie der Uni Wien eine neue Synthesemethode entwickelt. Das Besondere daran: Die zu verkuppelnden Ausgangsstoffe liegen kurzzeitig als Carbene vor, das heißt, dass die C-Atome, die verbunden werden sollen, dann nur zwei – statt vier – Bindungen haben, dieser Zustand ist hoch reaktiv. Als Katalysator dient das Metall Ruthenium, das deutlich billiger ist als das oft als Katalysator verwendete Platin. Als Nebenprodukte fallen nur Stickstoff und ebenfalls ungiftiges Dimethylsulfoxid an, das weiterverwendet werden kann. So trage man bei, „den ökologischen Fußabdruck zu mindern“, meint Adriano Bauer, Erstautor der Publikation in der Zeitschrift „Angewandte Chemie“.

Erfreulich ist auch die hohe Selektivität: Bei Molekülen mit Doppelbindungen ist ja nicht egal, welche Gruppen an welcher Seite der Doppelbindung hängen, und mit der neuen Methode entstehen bevorzugt die gewünschten Moleküle. (tk)

("Die Presse", Print-Ausgabe, 03.11.2018)