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Wissenschaft

Chemie-Nobelpreis für Werkzeug zum Aufbau von Molekülen

Der Nobelpreis für Chemie geht an den Deutschen Benjamin List und den Briten David W. C. MacMillan
Der Nobelpreis für Chemie geht an den Deutschen Benjamin List und den Briten David W. C. MacMillanAPA/AFP/JONATHAN NACKSTRAND
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Benjamin List und David W.C. MacMillan teilen sich den Preis. Die Auszeichnung ist mit umgerechnet 985.000 Euro dotiert.

Katalyse: Bei diesem Wort denken die meisten an Benzinautos. Tatsächlich ist der „Kat“ auch im chemischen Sinn ein Katalysator: Er fördert eine chemische Reaktion, diesfalls vor allem die Oxidation des giftigen CO zum ungiftigen CO₂. Die Chinesen aber haben ein schöneres Wort dafür: Cuīhuàjì, das heißt auch Heiratsvermittler. Wie ein solcher fördert ein chemischer Katalysator das Zustandekommen einer Liaison, geht aber selbst – im Idealfall – unberührt aus der Affäre wieder heraus.
In der Chemie ist Katalyse etwas sehr Wichtiges. So ging schon 1909 der Chemienobelpreis an Wilhelm Ostwald für Arbeiten über Katalyse; 1918 wurde Fritz Haber für die Synthese von Ammoniak ausgezeichnet, bei der ein Katalysator wesentlich ist, der hauptsächlich aus Eisen besteht. Überhaupt dienen oft Metalle, meist fein verteilt, als Katalysatoren. Die heutigen Fahrzeugkatalysatoren enthalten meist die Edelmetalle Platin, Rhodium oder Palladium. Die beiden nun für den Nobelpreis erkorenen Chemiker – der Deutsche Benjamin List und der Brite David W. C. MacMillan – haben ganz andere Katalysatoren entwickelt: aus organischen Verbindungen. McMillan selbst hat dafür den Namen geprägt: Organokatalyse.

Das ist natürlich ein weites Feld. Organische Verbindungen sind laut Definition solche, die auf Kohlenstoff aufbauen, und da gibt es unzählige, von schlichten Molekülen wie Acetaldehyd (das Justus von Liebig schon 1859 als Katalysator verwendete) über die etwas größere Aminosäure Prolin (die Benjamin List als Katalysator einführte) bis zu ganz großen Molekülen. Im Grunde ist ja auch ein Enzym – das chemisch gesehen ein Protein ist – ein Organokatalysator.

Enzyme können unseren Stoffwechsel auch deshalb so gut steuern, weil sie sehr selektiv sind, weil sie jeweils nur eine ganz bestimmte Reaktion katalysieren. Dabei kommt es sehr auf die Form an: Von vielen organischen Molekülen – und erst recht von Biomolekülen – gibt es mehrere Formen (Isomere), die nicht nur aus denselben Atomen bestehen, sondern auch die selbe Struktur haben, aber in der räumlichen Anordnung unterschiedlich sind, wie eine linke und eine rechte Hand oder ein Objekt und sein Spiegelbild. Das nennt man Chiralität (vom griechischen Wort für Hand), und die Verbindungen nennt man Stereoisomere. Zwei Stereoisomere können recht unterschiedliche Eigenschaften haben, populär geworden sind die rechtdrehende und die linksdrehende Milchsäure. Manchmal riechen sie unterschiedlich, so riecht eine Form von Carvon nach Kümmel, die andere nach Minze.

Mit Organokatalysatoren kann man gut selektiv eines von mehreren Stereoisomeren erzeugen, aus einem intuitiv einsichtigen Grund: weil sie selbst eines von mehreren Stereoisomeren sind: Das nennt man asymmetrische Katalyse. Eine solche gelang Benjamin List im Jahr 2000 mit Prolin (genauer: L-Prolin) als Katalysator. Die katalysierte Reaktion (für Spezialisten: eine Aldol-Reaktion, bei der Aceton und ein aromatischer Aldehyd verknüpft werden) ist für organische Chemiker besonders interessant, weil bei ihr eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verbindung geknüpft wird, und das können sie für ihren Baukasten sehr gut brauchen. Bei dieser Reaktion spielt – als Zwischenstufe – eine stickstoffhaltige Verbindung namens Enamin eine Rolle, bei einer von David MacMillan entwickelten Reaktion eine Verbindung namens Iminium-Ion: Die Königliche Schwedische Akademie der Wissenschaften streicht in ihrer Preisbegründung diese Namen hervor, das ist aber für Nichtchemiker wohl wirklich zu speziell.

(c) Die Presse/GK

Jedenfalls forschte zur gleichen Zeit wie Benjamin List am Scripps Institute in La Jolla weiter nördlich in Kalifornien, in Berkeley, David MacMillan an ganz ähnlichen Reaktionen. Er hatte lange an asymmetrischer Katalyse gearbeitet, allerdings mit Metallen als Katalysatoren. Und diese waren, vor allem in der notwendigen Reinheit, ziemlich teuer, vor allem für Synthesen im industriellen Maßstab (denn ganz unbeschadet bleiben die Katalysatoren in der Praxis doch nicht). So beschloss er, organische Verbindungen zu suchen, die das können, was Metalle können: kurzfristig Elektronen aufnehmen oder abgeben. Solche Verbindungen enthalten oft nicht nur Kohlen- und Wasserstoff, sondern auch aktivere Elemente wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Phosphor.

Solche Katalysatoren entwickelte MacMillan, dabei half ihm sein Wissen über die Theorie organischer Reaktionen, vor allem über die Energiezustände (Orbitale), in denen Elektronen sich befinden. So nennt man eine seiner Methoden die SOMO-Katalyse (von „Singly occupied molecular orbital Organocatalysis“). Gemeinsam mit David List katalysierte MacMillan jedenfalls einen wahren Goldrausch (natürlich ohne wirkliche Verwendung von Gold!) in der organischen Synthese. Viele Stoffe können mit Organokatalyse viel effizienter hergestellt werden, die Akademie nennt etwa Strychnin, Paroxetin (ein Mittel gegen Depression), und Oseltamivir, das zur Behandlung von Grippe dient.

Noch einen Vorteil haben organische Katalysatoren: Sie sind tendenziell umweltfreundlicher sind als solche, die Metalle enthalten. So haben die nun prämierten Entwicklungen von List und MacMillan auch dazu beigetragen, die chemische Industrie grüner zu machen.

Nobelpreise

Im vergangenen Jahr ging die Auszeichnung an die französische Biochemikerin Emmanuelle Charpentier und ihre US-Kollegin Jennifer Doudna - für eine Gen-Schere, die Leben umschreiben kann.

Am Montag eröffnete das Komitee die Nobelpreiswoche mit der Auszeichnung für Physiologie bzw. Medizin. Es war „der sinnlichste Medizin-Nobelpreis seit 2004“, wie Thomas Kramar in der „Presse“ schrieb: Er ging nicht, wie viele erwarteten, an die Forschung rund um Corona. Sondern an David Julius und Ardem Patapoutian, die zum Hitze- und Berührungsempfinden forschten. Am Dienstag wurden Syukuro Manabe und Klaus Hasselmann für ihre Klimaforschung ausgezeichnet, Giorgio Parisi für seine Arbeit zu komplexen physikalischen Systemen.

Die Nobelpreisträgerinnen und -träger werden ihre Auszeichnungen wegen der anhaltenden Pandemie heuer erneut in ihren Heimatländern statt in Stockholm in Empfang nehmen. Die jeweiligen Preisübergaben in den wissenschaftlichen Kategorien sowie Literatur werden am 10. Dezember mit einer Preiszeremonie im Stockholmer Rathaus verwoben.

(APA)