Als Jugendlicher im Wien um 1900 war er Kultfigur des Literatenkreises um Schnitzler. Später platzierten ihn die Zeitgenossen als vermeintlichen Reaktionär und als Salzburger Festspielgründer zwischen allen Stühlen.
Als der Gymnasiast Hugo von Hofmannsthal in der Literatenrunde des Café Griensteidl Aufnahme gefunden hatte, war das Erstaunen groß. Rudolf Borchardt, fast gleichaltriger Bewunderer und Kollege, schwärmte: „Wenige Menschen sind so fassungslos vergöttert, so unangemessen geliebt worden wie er von seinen Nächsten. Er war nur mit sich selbst zu vergleichen. Hätte er nichts geschrieben, es hätte an der Wirkung, die er tat, nichts geändert.“
Er hat sehr viel geschrieben. Prosa und Dramen, 1902 den berühmt gewordenen „Brief des Lord Chandos“, der grundlegende Sprachzweifel der Moderne thematisiert. Doch als Jugendlicher schuf der vor 150 Jahren Geborene vor allem Gedichte magischer Sprachgewalt. Arthur Schnitzler ließ Theodor Herzl wissen: „Von diesem merkwürdigen Achtzehnjährigen wird noch sehr viel gesprochen werden. Wenn Sie schon die Einleitungsverse vom Anatol ,zum Küssen‘ finden, so will ich Sie vor den unzüchtigen Gedanken warnen, die Ihnen beim Genuß seiner andern Sachen aufsteigen könnten.“